Thomas heeft een vijftien jaar oudere broer, Johannes. Hij wordt gerekend tot de kloosterlingen van de eerste generatie van de Moderne Devotie en was betrokken bij de stichting in 1387 van het eerste klooster van de Windesheimer Congregatie in Windesheim, enkele kilometers ten zuiden van Zwolle.
In 1392 trekt de twaalfjarige Thomas vanuit zijn geboorteplaats naar het klooster te Windesheim. Zijn broer en medestichter van het Mariaklooster aldaar stuurt hem naar Deventer met een aanbevelingsbrief voor Florens Radewijnsz, een van Geert Grotes goede vrienden. In Deventer wordt Thomas opgenomen in het convict (kosthuis) voor arme scholieren (domus pauperum) onder de hoede van heer Florens, die als Thomas' mentor optreedt.
In 1399, na zijn schoolloopbaan te hebben beëindigd, keert Thomas naar Windesheim terug en trekt verder naar Zwolle. Zijn broer Johannes is inmiddels benoemd tot prior van het nieuw gestichte klooster op de Agnietenberg. Thomas komt als jonge man aan bij de OLV kapel in Zwolle. Hij is dan 18 of 19 jaar oud. Hij meldt zich aan de kloosterpoort van het Agnietenklooster op de Nemelerberg vlak bij de Vecht, waar naar Deventer voorbeeld in 1386 vanuit de Praubstraat een fraterhuis was gesticht en onder de bescherming gesteld van Sint-Agnes. Thomas ontmoet hier voor de tweede keer zijn broer. Dit broederhuis werd in 1398 omgevormd tot een klooster van Reguliere kanunniken van Windesheim volgens de regel van Augustinus en dat behoorde tot de kloosterfederatie het Kapittel (Congregatie) van Windesheim. Tot eerste prior werd benoemd Johannes van Kempen. De communiteit gaat van 1429 tot1432 in vrijwillige ballingschap en wijkt dan uit naar Ludingakerke bij Franeker Oorzaak was de omstreden benoeming van de bisschop van Utrecht.